Si la importancia de Chejov es fundamental para el teatro contemporáneo, no es menor la decisiva influencia que han ejercido sus relatos en el género del cuento. Entre sus más de mil cuentos hay auténticas joyas narrativas. Sus temas y personajes son aparentemente normales, anodinos y carentes de acción: pequeños sucesos que acaecen a personajes corrientes de clase social media o baja.
Sin embargo, tras esta supuesta sencillez se esconde una gran inteligencia en la forma de disponer los materiales narrativos, y mucho talento en la profundidad y complejidad con que están retratados los caracteres.
Todo esto da a los cuentos de Chejov una gran modernidad, y lo sitúa entre los mejores cultivadores del cuento moderno.